Obwohl die Software neu gestrickt ist, übertrugen sich beim Umstieg von der alten auf die neue Pebble alle alten Apps auf das neue Modell. Lediglich auf dem Smartphone selbst (iPhone oder Android) muss die neue Pebble Time-App installiert werden. Das neue Pebble OS 3.0 (Timeline) lässt sich intuitiv bedienen. Die System-Apps kommen mit neuen farbigen Icons, die Übergänge sind animiert. Benutzer der älteren Pebble mit der drögeren aber übersichtlichen Listen-Ansicht, müssen sich umstellen: Mit der oberen Taste schaut man zurückliegende Termine an, mit der unteren Taste kommende Termine. Gut sind auch manche Verbesserungen im Detail: So ist jetzt endlich mehr als ein Alarm programmierbar und das Limit von acht Apps pro Uhr ist verschwunden. Jetzt stehen 50 Plätze zur Verfügung.